2025.11.04
退職について
退職日のベストな決め方は?転職先が決まっているケースと未定のケース別に解説

次の転職先が決まっている場合やまだ進路が未定の状況では、最適な退職日の決め方が異なります。入社日との兼ね合いや就業規則、有給休暇の消化、社会保険の切り替えなど、考慮すべきポイントはさまざまです。
また、転職先が決まっていない場合には、ボーナスや退職金、失業保険の条件を意識することで損することなく退職できます。
本記事では、転職が決まっている場合と決まっていない場合に分けて、退職日の決め方を紹介します。退職日が決まった後にやることの手順も具体的に解説するので、退職を考えている方はぜひ参考にしてみてください。
転職先が決まっている場合の退職日の決め方

転職先が決まっている状態で退職日をいつにするか迷っている場合は、主に以下の決め方があります。
- 転職先の入社日に合わせて決める
 - 就業規則に沿って決める
 - 有給休暇を取ることを考慮して決める
 
上記の決め方は、どれか一つだけを選択する必要はありません。例えば、転職先の入社日に合わせて退職日を決め、残りの有給休暇を消化できる最終出社日を設定する方法などです。複数の方法を組み合わせ、最適だと思う退社日を見つけましょう。
転職先の入社日に合わせて決める
転職先が決まっている場合は、基本的には転職先の入社日の前日にすると、社会保険の切り替え手続きなど手間のかかる作業が不要になります。
1日でも無職の期間がある場合、国民健康保険や国民年金への切り替えが必要になるので、切り替え手続きや失業保険の申請などの手間がかかります。
就業規則に沿って決める
会社の就業規則では、退職日の何か月前までに退職の申し出をするよう定めているのが一般的です。基本的には就業規則に則り、期限から遡って退職日を決めるとよいでしょう。
ただし、民法上は退職したい日の2週間前までに申し出ていれば自由に退職日を決められます。就業規則で決められていない場合でも、2週間前までに退職を申し出ることを考慮して退職日を決めることが可能です。(※)
実際には、業務の引き継ぎなどを考慮し、就業規則通りに退職日を決めるのがトラブルなく辞めやすいでしょう。
※参考:e-GOV|民法第627条
有給休暇を取ることを考慮して決める
有給休暇が残っている場合、退職したい日から有給の残日数を逆算し、最終出社日を決める方法があります。
ただし、業務の引き継ぎなど、退社前にやらなくてはいけないことは、最終出社日までに終えられるよう調整しておくことが重要です。例えば、有給休暇が15日残っていて3月31日に辞めたい場合、逆算して3月の第1週目に最終出社日を設定できるよう、上司に相談する必要があります。
社会保険の負担を考慮して決める
会社を退職後、転職先の入社日まで1日でも空く場合は、国民健康保険と国民年金に加入しなくてはいけません。1日でも無職の日があると切り替え手続きが必要になり、転職のタイミングによっては社会保険料の負担が増えることもあります。
会社の社会保険料は、退職日の翌日が属する月の前月までが支払い対象です。その後は、入社日が属する月から支払うことになります。
退職日から入社日の間の期間は、国民健康保険と国民年金の保険料を支払うことになる点に注意が必要です。入社まで間が空くと、退職後続けて会社の社会保険に加入するより保険料が高くなる可能性があります。
転職先がまだ決まっていない場合の退職日の決め方
退職の意思は定まっているものの、転職先が決まっていない場合は、以下の方法で退職日を決めるとよいでしょう。
- 繁忙期を避けて決める
 - ボーナスの支給時期に合わせて決める
 - 退職金の支給条件を満たす日程にする
 - 失業保険の受給条件を満たす日程にする
 
それぞれの決め方を詳しくみていきましょう。
繁忙期を避けて決める
転職先が決まっておらず、いつ退社するか特別な希望がない場合は、繁忙期や他の人が辞める時期を避けるとスムーズに退職しやすくなります。
繁忙期や人手が足りない時期に退職を希望すると、「忙しいからもう少し残って欲しい」と引き止められることがあるためです。繁忙期後に退職日を設定することで、上司や会社からの引き止めを受けにくくなります。
ボーナスの支給時期に合わせて決める
転職先が決まっていない状態で退職する場合は、退職後に収入が途絶えて生活が不安定になるリスクがあります。
そのため、ボーナスの支給日が近い場合は支給後に退職すると、支給前より手元のお金が多い状態になるため、安心感を持って退職を迎えられます。退職後に失業保険を受給する場合も、実際に支給されるのは最短でも手続き後1か月かかることから、ボーナスをもらって生活費を確保しておくと安心です。
退職金の支給条件を満たす日程にする
退職金の支給がある会社では、退職金の支給条件を満たせる日に退職日を設定すると得することがあります。
退職金の額は、勤続年数により金額が決められていることが多いため、中途半端なタイミングで退職するともらえる金額が少なくなってしまいます。例えば、勤続3年以上で退職金が出る会社では、2年11か月で辞めてしまうと退職金はもらえません。
就業規則を確認し、支給条件を満たした状態で退職すると、損した気持ちになりにくいのではないでしょうか。
失業保険の受給条件を満たす日程にする
退職後の転職先が決まっていない場合は、失業保険を受給できる可能性があります。
自己都合による退職者の場合、失業保険を受給できるのは、離職日以前の2年間に雇用保険の加入期間が12か月以上あるケースです。もう少しで加入期間の条件を満たせる場合は、それに合わせて退職日を決めることで失業保険を受け取れるようになることがあります。
ただし、失業保険の受給には上記の条件以外に、「積極的な就職の意思がある」「いつでも就職できる能力がある」などの条件が必要です。
退職日が決まったらやることの手順

退職日を決めたら、どのような手順で退職すればよいのでしょうか。ここでは、退職日が決まってから退職までにやることの手順と、退職後に失業保険を受け取る方法を解説します。
転職先が決まっている人の場合
転職先が決まっており、失業保険を受け取らない場合は、以下の手順で退職日までにやることを済ませておきましょう。
- 直属の上司に退職の意思を伝える
 - 人事部など必要に応じて退職を伝える
 - 上司と相談して取引先や関係者に挨拶回りをする
 - 退職日までに備品や書類を返却し、私物を持ち帰る
 
また、退職時に会社から以下の書類を受け取り、必要に応じて転職先に提出する必要があります。
- 源泉徴収票
 - 雇用保険被保険者証
 - 年金手帳
 - 退職証明書(任意)
 
会社によって求められる提出書類が異なるケースがあるため、入社日までに確認しておくことが重要です。
転職先が未定の人の場合
転職先が未定で退職後に失業保険を受け取る場合は、転職先が決まっている人と同様に、退職日までにやることを済ませておきます。さらに、会社に離職票の発行依頼をしておきましょう。
退職後、以下の書類を持ってハローワークにて受給手続きをすることで、受給できるようになります。
- 離職票
 - 雇用保険被保険者証
 - 個人番号確認書類
 - 本人確認書類
 - 顔写真2枚
 - 本人名義の預金通帳またはキャッシュカード
 
まとめ
転職先が決まっている場合は、入社日や社会保険の切り替え、有給休暇の消化を考慮して退職日を決めましょう。
未定の場合はボーナスや退職金、失業保険の条件を確認することで、受け取れるお金をもらい損ねることなく退職できます。いずれのケースでも、就業規則や引き継ぎへの配慮を忘れずに、最適な日程を見極めることが円滑な退職につながります。
しかし、退職後の失業保険の手続きは複雑で、不安を抱える方も少なくありません。そのような不安がある場合は、「社会保険給付金サポート」の活用がおすすめです。
社会保険給付金サポートでは、実績豊富な専任の担当者が疑問点や不安を解消しながら、丁寧に手続きをサポートします。LINEでは無料相談も受け付けていますので、お気軽にお問い合わせください。
この記事の監修者
                                                杉山 雅浩
スピネル法律事務所 弁護士
                                                            東京弁護士会所属。
池袋中心に企業顧問と詐欺被害事件に多く携わっています。
NHKやフジテレビなど多くのメディアに出演しており、
詐欺被害回復などに力を入れている個人に寄り添った弁護士です。
YouTubeの他、NHK、千葉テレビ、日本テレビ、東海テレビ、FM西東京、フジテレビ、共同通信社、時事通信社、朝日新聞、朝日テレビ、読売新聞、日本経済新聞、毎日新聞、TBS、CBCテレビ、名古屋テレビ、中日新聞その他数多くのネット記事、週刊誌多数のメディアに取材されたり、AbemaTV、NHKスペシャル、クローズアップ現代、バイキングモア、おはよう日本、など有名番組に出演してます!                                                        
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